Klasztor
Tytuł: Podwyższenie Krzyża Świętego
Sanktuarium Matki Bożej Bolesnej
Rok założenia klasztoru: 1286
Pierwotny kościół franciszkański w Radomsku został wzniesiony z drzewa przez księcia sieradzkiego Leszka Czarnego po lokacji miasta, która odbyła się w roku 1266. Za budowniczego kościoła jest też uznawany Władysław Łokietek (XIV wiek). W latach 1382 i 1384 w klasztorze odbyły się zjazdy szlacheckie. Tu także miała dojść do skutku przedwstępna umowa spisana w sprawie zawarcia małżeństwa Królowej Jadwigi z Jagiełłą. Na skutek częstych pożarów i wojen, jakie przechodziło miasto, klasztor został tak zniszczony, że zakonnicy musieli go opuścić i udać się do Brzeźnicy.
W r. 1543, staraniem królowej Bony, kościół został odbudowany, a klasztor na nowo zbudowany. W r. 1651 pożar zniszczył klasztor już po raz szósty. W latach 1728-37 ówczesny gwardian, o. Gordian Wąsowski wybudował klasztor murowany. Po rozbiorach Polski Księstwo Sieradzkie, a więc i Radomsko zagarnęły Prusy. Rząd pruski w 1800 r. skonfiskował znaczną część dóbr klasztornych, a zakonnikom na utrzymanie wyznaczył pensje. Po utworzeniu w roku 1807 Księstwa Warszawskiego, a po kongresie wiedeńskim (1815) Królestwa Kongresowego, Radomsko znalazło się w granicach Królestwa, a więc pod panowaniem Rosji carskiej.
W 1864 r. rząd carski w odwecie za Powstanie Styczniowe skasował klasztor, a budynki zajął na urzędy państwowe. Do obsługi kościoła pozostawiono tylko jednego kapłana. Był nim o. Antoni Gąsiorowski. Gdy 30.03.1874 roku zmarł o. Gąsiorowski, kościół obsługiwał kapłan diecezjalny.
Pod koniec I wojny światowej, gdy część terenów Królestwa Polskiego zajęły wojska austriackie, jeszcze w połowie sierpnia 1918 roku udało się franciszkanom przybyłym z Galicji odzyskać kościół i część klasztoru. Pierwszym gwardianem odzyskanego klasztoru był o. Romuald Wojtal. Razem z nim byli o. Korneli Czupryk i o. Augustyn Hamielec. Resztę pomieszczeń klasztornych udało się franciszkanom odzyskać dopiero w 1936 roku.
Kościół radomszczański przeszedł w latach siedemdziesiątych dość gruntowny remont. Dokonano bowiem wzmocnienia fundamentów, ankrowania ścian, pokrycia dachu miedzianą blachą, wymieniono instalację elektryczną i odnowiono polichromię. Wcześniej zainstalowano nowe duże organy.
W połowie lat dziewięćdziesiątych urządzono kaplicę Miłosierdzia Bożego w pomieszczeniu znajdującym się przy wejściu na krużganki klasztoru. Od szeregu lat klasztor w Radomsku służył jako dom formacyjny. Od 1 października 1996 roku do 20 września 2006 roku był miejscem odbywania junioratu braci zakonnych.
Opracował o. Marek Hałambiec OFMConv
Sanktuarium Matki Bożej Bolesnej
Ze względu na cieszący się czcią wiernych obraz Matki Bożej z Dzieciątkiem Jezus dnia 10 października 1991 roku bp Stanisław Nowak nadał kościołowi rangę sanktuarium Najświętszej Maryi Panny Bolesnej i dokonał poświęcenia Dróżek Matki Bożej Bolesnej umieszczonych w murze przylegającym do dziedzińca przykościelnego.
Opracował o. Marek Hałambiec OFMConv
Sanktuarium
W sanktuarium Najświętszej Maryi Panny Bolesnej w Radomsku uroczystość tytularna kościoła jest szczególnie świętowana. Poprzedza ją triduum podczas, którego głoszone są okolicznościowe kazania, najczęściej przez zaproszonego kaznodzieję. 15. września wieczorną Mszę św. poprzedzają Dróżki ku czci NMP Bolesnej odprawiane na dziedzińcu klasztornym przy udziale licznie zgromadzonych wiernych.